2,4-二氯甲苯

日期：2024-05-24 分類：新聞中心

2,4-二氯甲苯結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競編號	029P
分子式	C7H6Cl2
分子量	161
標(biāo)簽	2,4-二氯-1-甲基苯, 2,4-二氯甲苯(二氯甲苯), 2,4-二氯-1-甲苯, 2,4-Dichloro-1-methylbenzene, 2,4-Dichloromethylbenzene, 芳香族鹵素衍生物

編號系統(tǒng)

CAS號：95-73-8

MDL號：MFCD00000583

EINECS號：202-445-8

RTECS號：XT0730000

BRN號：1931691

PubChem號：24848696

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-13.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：200^[3]

4.相對密度（水=1）：1.25^[4]

5.臨界壓力（MPa）：3.59^[5]

6.辛醇/水分配系數(shù)：4.24^[6]

7.閃點(diǎn)（℃）：79.44^[7]

8.引燃溫度（℃）：＞500^[8]

9.爆炸上限（%）：4.5^[9]

10.爆炸下限（%）：1.9^[10]

11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。^[11]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3249mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：2400mg/kg；豚鼠經(jīng)口LD50：5mg/kg；

2、其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLo：6440mg/kg/2W-I；大鼠經(jīng)口TDLo：28980mg/ kg/9W-I；

3.急性毒性^[12] LD50：2400mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2900mg/kg（小鼠經(jīng)口）

4.刺激性 暫無資料

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[13] LC50：4.6mg/L（7d）（魚）

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性^[14] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為12d（理論）。

4.生物富集性^[15] BCF：1000（理論）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：40.86

2、摩爾體積（cm³/mol）：129.6

3、等張比容（90.2K）：316.6

4、表面張力（dyne/cm）：35.6

5、極化率：16.20

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:92.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[16] 穩(wěn)定

2.禁配物^[17] 強(qiáng)氧化劑

3.避免接觸的條件^[18] 受熱

4.聚合危害^[19] 不聚合

5.分解產(chǎn)物^[20] 氯化氫

貯存方法

1.儲存注意事項(xiàng)^[21] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2.本品遇明火燃燒，應(yīng)貯于陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火源，熱源，與氧化劑分開存放，與食品，飼料，種子分開存放，注意保持包裝完整。按易燃物品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

生產(chǎn)方法：其制備方法有以下幾種。
①對氯甲苯法
將對氯甲苯和催化劑ZrCl₄放入反應(yīng)器，通氯氣進(jìn)行氯化反應(yīng)，控制通氯氣的量至反應(yīng)結(jié)束，停止反應(yīng)，得到的反應(yīng)物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl₃為催化劑在10～15℃進(jìn)行氯化反應(yīng)到溶液相對密度為1.025，生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯，兩組分質(zhì)量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下處理以除去其他雜物，經(jīng)處理后的氯化物在高效精餾塔進(jìn)行精餾分離(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分別為64.4%和1 9.8%。

②鄰氯甲苯法
鄰氯甲苯以氯化硫酰為氯化劑在142～196℃下進(jìn)行氯化反應(yīng)，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，還有未反應(yīng)的原料，其組成分別為55%、6%、39%。經(jīng)過蒸餾(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，鄰氯甲苯b.p.157～159℃)分離得到2,4-二氯甲苯。
③鄰硝基甲苯法
鄰硝基甲苯在FeCl₃催化劑存在下于35～40℃進(jìn)行氯化反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)物相對密度達(dá)1.320(15℃)，將物料洗至中性，反應(yīng)物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，還有15%多氯化物，經(jīng)過精餾及結(jié)晶處理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分別為50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯經(jīng)加氫還原反應(yīng)、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基甲苯，再進(jìn)行重氮化和加入CH₂Cl₂進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯甲苯。該方法用于生產(chǎn)2-氯-6-硝基甲苯(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產(chǎn)4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO₂和鹽酸存在下進(jìn)行重氮化反應(yīng)，然后在Cu₂Cl₂存在下進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和鹽酸加到反應(yīng)釜中，在3～5℃滴加NaNO₂水溶液，在2～3h內(nèi)滴加完，進(jìn)行重氮化反應(yīng)，然后將重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu₂Cl₂的鹽酸溶液進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)，得到2,4-二氯甲苯。

以上幾種方法中，采用對氯甲苯和鄰氯甲苯為原料生成的氯化物中雜質(zhì)多，且沸點(diǎn)相近，要采用高效精餾塔分餾，才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。這兩種方法操作難度大，設(shè)備投資費(fèi)用大。2,4-二氨基甲苯法不適宜工業(yè)化，而鄰硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制備2,4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通過重氮化和Sandmeyer反應(yīng)的，存在廢水較多的缺點(diǎn)。鄰硝基甲苯法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基甲苯，進(jìn)一步還原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。

用途

1.農(nóng)藥中間體，用于制造2,4-二氯芐基氯、2,4-二氯苯甲酰氯。在醫(yī)藥工業(yè)用于制造抗瘧藥阿的平。

2.用作溶劑，用于制藥及有機(jī)合成。^[22]

標(biāo)簽：2 4-二氯甲苯

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